Ten charyzmatyczny aktor po ukończeniu koledżu i podyplomowych studiów aktorskich, trafił do świata lokalnych i poza-broadway'owskich teatrów. W końcu stał się znaną twarzą określonego gatunku hollywoodzkich filmów lat dziewięćdziesiątych. Rok 1989 oznaczał punkt zwrotny w jego karierze - Sizemore pojawił się w filmie telewizyjnym wyprodukowanym dla kanału ABC, oraz małych rólkach w czterech filmach, między innymi w "
Osadzonym" i w "
Urodzonym czwartego lipca".
Sizemore obdarza spontanicznością i humorem grane przez siebie gadatliwe, uczuciowe postacie (zwykle policjantów lub więźniów), które stają się dzięki temu czymś więcej niż tylko szablonowymi charakterami. Wyróżnił się pięcioma rolami filmowymi w roku 1993: jako sardoniczny partner policyjny
Chrisa Penna w "
Prawdziwym romansie"; jako anioł stróż
Roberta Downey'a w "
Sercu i duszach"; jako beznamiętny Bat Masterson w drużynie
Kevina Costnera w obrazie "
Wyatt Earp" i obsesyjny detektyw śledzący morderczą parę w "
Urodzonych mordercach". Rok 1995 zastał go pogrążonego w pracy przy "
W bagnie Los Angeles", gdzie wciągał
Denzela Washingtona w kłopoty. "
Dziwne dni" ukazały Sizemore'a jako paskudnego detektywa, zaś "
Gorączka" jako jednego z kryminalnych wspólników
Roberta De Niro.